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Scientific Reports volume 12、記事番号: 8560 (2022) この記事を引用

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アルコールの対応するアルデヒドへの電気酸化は大きな注目を集めました。しかし、高い変換効率と選択性を備えた触媒システムを探索するには、多くの課題が残されています。優れた結晶性多孔質材料として金属有機フレームワーク (MOF) が世界中で注目されていることを考慮して、多くの化学者が有機変換に MOF を使用するよう奨励されています。この研究では、電解酸化アルコール中で効率的に修飾された電極を作製するために、新しいサンゴ型のコバルト有機骨格を機能化グラファイト電極 (Co-MOF/C) の表面上に成長させました。修飾された Co-MOF/C 電極は、拡散制御プロセス下で良好または優れた収率でアルコールをアルデヒドに選択的に酸化するための望ましい水安定性作用電極として、高い安定性、大きな表面積、豊富な細孔、および良好な導電性を示しました。

金属有機フレームワーク (MOF) は、金属クラスター/カチオンと多座有機リンカーの間の配位からなる潜在的な空隙を備えた、規則正しい高分子金属錯体のユニークなクラスであり、非常に高い多孔性と内部表面積をもたらす膨大な配列で配置されています1 。現在までに、水熱法 2、ソルボサーマル法 3、音波化学法 4、マイクロ波支援法 5、液相エピタキシー法 6、メカノケミカル法 7、そして最近では電気化学的アプローチ 8 など、さまざまな技術を使用して幅広い MOF が合成されています。 MOF の従来のソルボサーマル合成は、大気圧および水熱法と比較して低温で実行されるため、拡散制御合成が可能になります。多孔性、トポロジー、機能性 9 などの MOF の調整可能な特徴により、その構造的および化学的多様性がもたらされ、その結果、薬物送達 10、精製と分離 11、ガス貯蔵 12、集光 13 などのさまざまな分野での応用が大きく発展しました。、エネルギー貯蔵14、磁性材料15、化学センシング16、触媒作用17。最近では、有機および無機種のボルタンメトリー分析に使用される作用電極の修飾に MOF が使用されています。 MOF 修飾電極のより高い収着能力は、標的分析種の蓄積の強化につながる可能性があり、高い選択性、非常に低い検出限界、複数の分析物の同時測定などのいくつかの利点を提供します 18。しかし、MOF を電極修飾剤として使用する多くの試みが行われてきたにもかかわらず、実用的な MOF の選択性、導電性、安定性に関する情報はまだ限られており 19、したがって、効率的な MOF 修飾電極の研究はまだ進んでいません。まだ挑戦的な課題です。

電極表面の化学的機能化は、強力な結合を生成し、界面特性 (適切な間隔、配向、表面密度、安定性) を調整し、生体高分子、ポリマー、表面上のナノ粒子20．したがって、この初期レベルでの合理的な制御が、最終的に修飾された電極の性能において重要な役割を果たします。さまざまな表面官能化アプローチの中でも、アリールジアゾニウム塩の還元は、アリール環の置換基を変更することによって、導電性基板上にさまざまな電気活性化学官能基を強力に共有結合させることができる、直接的で迅速かつ多用途な方法論と考えられています 21。また、得られた機能化電極は、熱、超音波処理、および化学的劣化に対する耐性を示しています22。アリール誘導体のグラフト化には、電気化学、光化学、マイクロ波、超音波処理、化学薬品による還元など、多くの異なる戦略が採用されていますが、蒸着プロセスを容易に制御して基板に適合させることができるため、電気化学的方法が好ましい選択肢となっています24。一般に、アリールジアゾニウム塩の電解還元には、電極付近でのアリールベースのラジカルの協調的な形成と還元時の二窒素の除去が含まれます。続いて、反応性の高いアリールラジカルが電極表面またはすでにグラフト化された部分に共有結合を形成します。結果として、アリール部分のエレクトログラフト化は、実験条件を調整することによって、整然とした単層または無秩序な多層の合成に向けることができる25。

アルデヒドは、多数の生物学的に活性な化合物の基本的な構成要素であるだけでなく、現代の有機合成における最も重要な試薬でもあります26。これまで、アルコールをアルデヒドに酸化するには、次のようなさまざまな方法が使用されてきました（図1）：（i）化学量論的酸化剤（クロムベースの酸化剤、デス・マーチン・ペルヨージナン（DMP）、マンガン酸化物、スワーン酸化剤）の使用代理店など）27; (ii) 分子状酸素、過酸化水素 (H2O2)、または空気と適切な遷移金属触媒 (Ru、Cu、Ir、Au、V、Fe、または Pd) の組み合わせ 28。 (iii) 遷移金属触媒と高度な配位子を使用した、酸化剤を使用しない水素発生を伴うアルコール酸化29、30、31、32、33、34。 (iv) 光触媒 35 または電気触媒 36、37、38、39、40、41 によるアルコールの酸化。

アルコール酸化に関するこれまでの戦略と当社の研究。

最初の 3 つのアプローチは効率的であるにもかかわらず、通常、金属廃棄物の生成、過酷な反応条件、望ましくない副生成物、湿気に敏感な試薬、化学量論量の酸化剤、高価な材料などの重大な欠点を抱えています。一方、最後の方法である光触媒は、電気触媒作用は、環境に優しく穏やかな条件下で反応を実行できるという利点があります。製薬メーカーの観点によれば、アルコールの酸化に対するグリーンアプローチの開発は、トップ化学研究分野で第 4 位を占めており、したがって、グリーンで費用対効果が高く、生産性の高い酸化方法の導入は、製薬および化学産業にとって依然として高い需要があります 42。最近、アルコール電解酸化反応に使用するために修飾された電極を調製する試みはほとんど行われていません 43、44、45。ここでは、前例のない MOF 修飾グラファイト電極が、アリールジアゾニウム塩の電気還元的脱ジアゾ化プロセスを介した 4-カルボキシフェニルの電気グラフト化と、それに続くコバルトベースの MOF の組み立てを含む 2 段階の修飾プロセスを通じて設計および製造されました。 4-カルボキシフェニル官能化グラファイトの表面。次に、作用電極としてアルコールからアルデヒドへの直接電気酸化において、修飾された電極の性能を調査しました。

Co-MOF 修飾 GCE (Co-MOF/GC) 電極の製造プロセスは、2 つの連続したステップで構成されます。まず、4-カルボキシフェニルジアゾニウム塩 (4-CPD) の電気還元的脱ジアゾ化により、GCE の表面を 4-カルボキシアリール部分で化学的に官能化しました (スキーム 1)。

GCE 表面への 4-カルボキシフェニルジアゾニウム塩の電気グラフト化。

次のステップでは、4-カルボキシフェニル官能化電極、つまり (GCE-mCP) をトリメシン酸 (TMA) と Co(NO3)2 を含むジメチルホルムアミド (DMF) 溶液に浸漬し、120 °C のオートクレーブに移して目的の Co-MOF/GC 電極を作製します。これに関して、過塩素酸リチウム (0.1 M LiClO4) を含むアセトニトリル溶液中で 4-カルボキシフェニルジアゾニウム塩 (0.4 mM) を電気化学的に還元し、+ 0.35 V の最適電位範囲を適用することにより、GCE の表面官能化についてサイクリックボルタモグラム (CV) を記録しました。 100 mV/s のスキャン速度で -0.25 V (対 RHE) まで。図 2 は、電気化学的機能化中の GCE の 5 つの連続した CV を示しています。 0.08 V の正方向スキャンで観察される還元性 C0 ピークは、N2 ガスの除去によってアリールラジカルを生成するジアゾニウム塩の電解還元から生じます。

0.1 M LiClO4 を含むアセトニトリル溶液中の GCE 表面における 0.4 M 4-カルボキシフェニルジアゾニウム塩のマルチサイクリックボルタモグラム、スキャン速度: 100 mV/s。

その後、アリールラジカルが共有結合を介して GCE 表面に結合し、電極表面に非常に安定した機能化層が形成されます。 4-CPD の適切な濃度と適度に低いスキャン速度により、4-CPD が継続的に減少し、GCE46 の表面にカルボキシフェニル多層が形成されました。この曲線は N2 の損失により不可逆的であり、ボルタモグラム中に表面が変更されていたために幅が広くなりました。その後の電位走査における陰極曲線のピーク電流がわずかであったのは、4-カルボキシフェニル部分のさらなる吸着と、電極表面のブロッキングを引き起こす可能性のある電極上の絶縁性有機膜の形成によるものと考えられます。

GCE の表面に 4-カルボキシフェニルを電気グラフトした後、有機官能化電極を Co(NO3)2 を含む DMF 溶液に浸漬しました。６Ｈ２Ｏおよびトリメシン酸を加え、１２０℃で１６時間オートクレーブに移して、所望のＣｏ−ＭＯＦ／ＧＣ電極を作製した。

電極修飾プロセスの成功と、アルコール酸化に対する Co-MOF/GCE の電気化学的挙動の初期評価を調査するために、いくつかのボルタンメトリー研究が行われました (図 3)。これに関して、典型的な電気活性種としてのカテコール酸化のボルタンメトリー応答を、Co-MOF/GCE 修飾電極で検査し (曲線 b)、修飾されていない裸の GCE 応答 (曲線 a) と比較しました。明らかなように、Co-MOF/GCE は、裸の GCE 電極と比較してかなりの酸化還元電流を示しました。これは、修飾された電極のより高い導電性と、アクセス可能な MOF 構造のより高い表面積を示唆しており、これらが 2 つの決定的な要因です。修飾された電極の電極触媒性能。ボルタモグラムで観察されるいくつかのピークは、2e-/2H+ プロセス内でのカテコールから 1,2-ベンゾキノンへの酸化、およびその逆の酸化から生じます。

リン酸緩衝水溶液 (pH = 3) 中の (a) GCE および (b) Co-MOF/GCE の表面における 1 mM カテコールのサイクリックボルタモグラム、スキャン速度: 100 mV/s。

次に、電極の電気化学的性能をさらに明確にするために、さまざまなスキャン速度での Co-MOF/GCE のサイクリックボルタモグラムを記録しました (図 4A)。スキャン速度の増加によるピークツーピーク分離のわずかな増加は、より高いスキャン速度でも Co-MOF/GCE における電子およびイオンの移動が促進されることを証明しています。ピーク電流値は、図４Ｂに走査速度（υ１／２）値の平方根に対してプロットされた。相関係数値 R2 = 0.9832 の線形回帰式 \(Ipa = 29.514 x {-} 228.6\) から得られたピーク電流値とスキャンレートの平方根の間の線形関係は、カテコールの酸化がCo-MOF/GCE の表面では拡散制御プロセスであり、Randles-Sevcik 方程式が適用できます。

(A) リン酸緩衝水溶液 (pH = 3) 中の Co-MOF/GCE の表面でのさまざまなスキャンレート分析 (100 ～ 750 mV/s) で得られた 1 mM カテコールの CV。 (B) 陰極ピーク電流と走査速度の平方根の校正プロット。

さらに、ベンジルアルコール (BA) の酸化に対する Co-MOF 修飾 GCE の電極触媒挙動を調べました。図 5 (曲線 a) は、支持電解質 (0.1 M LiClO4) のみを含むブランクのアセトニトリル溶液中の未修飾 GCE の CV を示しており、アノードおよびカソードのピークは得られません。また、サイクリックボルタモグラムは、曲線 a と同じ条件で、1 mM BA の存在下で未修飾 GCE を使用して記録されました (図 5、曲線 b)。曲線 b で観察される、2.54 V (対 RHE) での不可逆的な特徴を持つ陽極ピーク (A0) は、対応する安息香酸への BA 酸化の結果として生じます。最後に、曲線 b の同じ反応条件で Co-MOF 修飾電極を使用して BA の酸化についてサイクリックボルタモグラムを記録しました。以下に示すように、いくつかの顕著な違いが明らかでした。 (i) 陽極ピーク電流の高さ (図 5、曲線 c) は曲線 b に比べて数倍増加しており、電気活性物質が利用できる広範囲の表面積を示しています。 (ii) ボルタモグラムは、2 つの連続する電子移動 (ピーク A1、2.08 V) および (ピーク A2、2.52 V) を示しており、それぞれ BA のベンズアルデヒドへの酸化およびベンズアルデヒドから安息香酸への酸化に関連しています。得られた結果は、Co-MOF 修飾 GCE を使用すると、裸の GCE と比較して BA の酸化がより制御可能であるため、反応条件を調整することで酸化プロセスを安息香酸ではなくベンズアルデヒドの合成に向けて推進できることを示唆しています。

(0.1 M LiClO4) を含むアセトニトリル溶液中の GCE のサイクリックボルタモグラム (a) BA の非存在下。 (b) 10 mM BAの存在下。 (c) b と同じ条件における Co-MOF/GCE での BA の CV、スキャン速度: 100 mV/s。

ボルタンメトリー研究から得られたデータを考慮して、次のステップでは、提示された手順が Co-MOF 改質グラファイト電極 (Co-MOF-C) の大規模製造に適用できることを証明するために努力してきました。これに関して、グラファイト電極修飾プロセスには、対応するジアゾニウム塩の電解還元による GCE 表面の 4-カルボキシフェニル官能基化と、その後の DMF 中のコバルト源とトリメシン酸を含むオートクレーブに移すことによる官能化 GCE 上への Co-MOF 結晶の調製が含まれます。 120℃で16時間の加熱を行って、所望のCo-MOF-C電極を作製した。この電極は、グラファイト電極の表面上に紫色のサンゴ形の結晶の形で現れた。提示された電極修飾プロセスの概略図を図 6 に示します。

グラファイト電極の改質プロセスの概略図。

調製したままの Co-MOF-C 電極の物理化学的特性とその構造は、示差走査熱量測定 (DSC)、粉末 X 線回折 (XRD)、電界放射走査電子分析を使用して完全に特性評価されました。顕微鏡エネルギー分散型 X 線マッピング (FESEM-EDX マッピング)、フーリエ変換赤外 (FT-IR)、および N2 吸脱着等温線測定。

コバルト-MOF 修飾グラファイト電極 {Co-MOF-C} の XRD パターンは、2θ = 10.2、13.6、16.1、19.3、23.6、25.3、29.8、および 55.2°の結晶構造に起因するパターンを示しました。 (111)、(002)、および (002) に沿った方向のピークは、JCPDS 110,692 カードによって報告された値と一致するコバルト結晶に関連する方向です。また、2θ = 25.3、55.2°の（002）方向、（004）方向のピークをグラファイト（補足説明のS1）と呼ぶ48。

FTIR スペクトルは、官能基を検出し、Co-MOF の共有結合情報 (補足情報の S2) を特徴付けるために実行されました。 Co-MOF のスペクトルは、3400 ～ 3500 cm-1 の幅広いピークがヒドロキシル基の伸縮振動に関連していることを示しています 49。 1450 ～ 1650 cm-1 および 650 ～ 900 cm-1 の範囲のピークは、芳香族トリメシン酸リンカーの C = C の伸縮振動と屈曲振動に関連しています。トリメシン酸の C = O の伸縮振動に関連する 1721 cm-1 のピークが、酸素のコバルトへの配位により Co-MOF スペクトルの 1622 cm-1 にシフトしていることは明らかです (赤色スポットから紫スポット)。これにより、カルボニル 50 の C = O 結合の強度が弱まります。また、Co-MOF スペクトルの 1250 ～ 1500 cm-1 の範囲で観察されるピークは、トリメシン酸スペクトルで得られるピークに比べて互いに近づいており、構造がより堅固で組織化されていることを示しています 51。さらに、Co-MOFスペクトル（青色スポット）では、トリメシン酸の1250cm-1のピークが消失していることがわかりました。

Co-MOF-C の DSC 測定は、重量減少の最初のステップが 111.7 から 150 °C で始まることを示しています。これは、空気から多孔質構造に吸収された水などの気体分子の蒸発に起因すると考えられます。その後、150 ～ 195 °C の別のピークは、MOF 細孔からの DMF の蒸発を示します。最後に、247 °C で観察された吸熱ピークは、MOF 結晶の構造がこの時点で非晶質になることを示唆しており、MOF の熱安定性が 247 °C までであることを示しています (補足情報の S3)。

Co-MOF-C の形態学的特徴は、FESEM 分析を使用して表されました (図 7、上)。高解像度FESEM画像では、作製したフレームワークが棒状の結晶を持ち、それがサンゴ礁に似た構造で隣り合って配置されていることがはっきりと観察できます。また、この棒状結晶は最小幅約7mm、最大幅8.24mm、長さ26.8mmの断面が六角形であることが判明した。 EDXスペクトルとCo-MOFの元素マッピングを(図7下)に示します。画像は、Co-MOF に対応する元素 (Co、O、および C) の均一な分布を明らかにしており、EDX スペクトルにも示されており、MOF 結晶がグラファイト電極の表面に均一に分布していることを示唆しています。

Co-MOF-C の FESEM 画像と EDX マッピング分析。

作動媒体中での MOF の安定性が電極修飾剤としての適用性に重要な役割を果たすことを考えると、酸性、中性、および塩基性媒体中での MOF の安定性を調査することが重要です。水中での MOF の分解は、金属配位リンカーが水または水酸化物イオンに置き換わる一連の置換反応によって起こります。中性水分子と比較して、プロトン (H+) および水酸化物 (OH-) イオンは MOF に対してはるかに破壊的です。酸性媒体では、MOF の分解は主に、配位リンカーをめぐる H+ と金属イオンの競合から始まりますが、塩基性媒体では、OH- が MOF の金属カチオンに競合的に結合し、有機リンカーを置換して MOF の分解を引き起こします 52。これに関して、塩酸とトリメチルアミンを使用して pH 値を調整し、さまざまな pH での Co-MOF の安定性を調査しました。結果は、調製したままの Co-MOF が 1 未満の pH では不安定であるが、1 ～ 10 の pH 値では安定であることが判明したことを示しました。また、10 を超える pH 範囲では若干の色の変化が観察され、提示された Co-MOF が-MOF は幅広い pH で安定しており、これも Co-MOF 修飾電極のさまざまな媒体への適用性におけるもう 1 つの重要な要素です (補足情報の S4)53。

Co-MOF-C の表面積分析は、その気孔率と表面積を評価するために、77 K での窒素吸着脱着等温線によって実行されました。総触媒表面積は１２００ｍ２／ｇであった。図8に示すように、IUPAC分類によれば、サンプルは高い相対圧力でタイプIIおよびH3タイプのヒステリシスループとの境界線にある典型的なIVタイプの等温線を示しました。このタイプの等温線は、マクロ細孔領域に続く細孔サイズ分布を持つメソ細孔の存在を示唆しています。また、タイプ H3 ヒステリシスは通常、平均細孔直径 3.35 nm のスリット状細孔をもたらす粒子凝集を含む固体で観察されます。

Co-MOF-C の BET 分析 (N2 吸脱着等温曲線)。

ベンジルアルコール誘導体の選択酸化に対する Co 修飾グラファイト電極の電極触媒性能を調査するために、2 電極非分割セルシステム (Co-MOF 修飾グラファイトアノードとグラファイトカソード) を介して電気酸化反応を室温で実行しました。アルコール (1 mmol)、アセトニトリル、および LiClO4 電解質 (0.1 M) を含み、電流制御された電量分析条件 (10 mA) で。生成物の表から明らかなように、反応は効率的に触媒されており、短い反応時間 (約 30 分) でアルデヒドが高収率 (80 ～ 95%) で生成されます。製品範囲から明らかなように、結果は、ベンジルアルコールのベンゼン環にハロゲン (-Br および -Cl)、-NO2 などの電子吸引基があり、ベンジルアルコールに電子-寄付グループの収量は低かった。さらに、導入された反応条件 (スキーム 2) では、2 つの基を含むベンジルアルコールが許容されました。

中性媒体中でCo-MOF-C電極を使用した、アルコールの対応するアルデヒドへの直接電解酸化の反応範囲。

この研究では、中性媒体中でのベンジルアルコール誘導体の所望のベンズアルデヒドへの効率的な電気化学的酸化が、新しい修飾グラファイト電極 (Co-MOF-C) によって開発されました。アリールジアゾニウム塩の電気還元的脱ジアゾ化による4-カルボキシフェニルの電気グラフト化に続いて、その表面にサンゴ型の紫色のコバルト金属有機骨格をソルボサーマル合成するという2段階の手順により、グラファイトの修飾に成功した。高い安定性、導電性、および評価可能な表面積が高いことは、ベンジルアルコールの拡散制御電気酸化における修飾電極のいくつかの印象的な特徴でした。

アセトニトリル、過塩素酸リチウム、4-アミノ安息香酸、亜硝酸ナトリウム、メタノール、1,3,5-ベンゼントリカルボン酸、アルコールなどの使用材料はすべて Merck から購入しました。塩酸、四フッ化ホウ酸カリウム、Co(NO3)2。 6H2O、ジメチルホルムアミドは Sigma-Aldrich から購入しました。すべての化学物質はさらに精製することなく使用されています。

調製手順は、4 mmol のフッ化ホウ酸カリウム (KBF4) を 5 ml のメタノールに溶解し、30 分間撹拌することから始まりました。次に、4 mmol HCl (37%) を混合物に加え、さらに 30 分間撹拌すると、ホウフッ化水素酸 (HBF4) 含有溶液中に塩化カリウム (KCl) が沈殿しました。 HBF4 は濾紙を使用した単純な濾過によって分離されました。その後、２ｍｍｏｌの４−アミノ安息香酸をＨＢＦ４溶液に溶解し、氷浴中で３０分間撹拌した。次に、水 5 ml に溶解した亜硝酸ナトリウム (NaNO2 2 mmol) を溶液に添加し、研究の次のステップのために 0 °C で冷たく保ちました。

電極修飾プロセスの前に、GCE の表面は綿織物上のアルミナ粉末スラリーによって研磨されました。各研磨後、電極を超純水で洗浄し、アセトニトリル中で 1 分間超音波処理して、さらに洗浄し、GCE 表面に吸着している可能性のあるすべての種を除去しました。電着前に、GCE を一度アセトニトリルで処理しました。 GCE の 4-カルボキシフェニル官能化プロセスは、電解質として LiClO4 (0.1 M) を含む脱気アセトニトリル中での 4-カルボキシフェニルジアゾニウム塩 (0.4 mM) の電気還元的脱ジアゾ化によって実行されました。 GCE、白金ワイヤ、Ag/AgCl 電極をそれぞれ作用電極、対電極、参照電極として使用しました。サイクリックボルタモグラムは、+ 0.35 V ～ - 0.25 V (対 RHE) の電位範囲で記録されました。電気化学的機能化後、修飾された GCE をアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた後、Co (NO3)2.6 H2O (0.12 mM) およびトリメシン酸 (0.12 mM) を含む DMF 溶液 (25 ml) に加え、オートクレーブに 16 時間入れました。 120 °C で所望の Co-MOF 修飾 GCE が得られます。

グラファイト電極を修正する前に、グラファイトを目の細かいサンドペーパーで処理して、その表面にある可能性のある汚染を除去しました。修飾の最初のステップでは、4-カルボキシフェニルジアゾニウム塩 (0.4 mM) と LiClO4 (0.1 M) を含むアセトニトリル溶液中で、グラファイト電極に -0.45 V (vs RHE) の最適な一定陰極電位を 30 分間適用します。電解質では、前述の塩の電気化学的還元により、カルボキシフェニルラジカルが生成され、グラファイト電極の表面でその共有結合が引き起こされました。このステップでは、鋼線を対極として使用しました。電気化学的官能化後、グラファイトをアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。第 2 段階では、4-カルボキシフェニル官能化グラファイトを Co(NO3)2 を含む DMF 溶液に浸漬しました。６Ｈ２Ｏ（０．１２ｍＭ）およびトリメシン酸（０．１２ｍＭ）を加え、１２０℃で１６時間オートクレーブに入れて、質量負荷１．２ｍｇ／ｃｍ２の所望のＣｏ−ＭＯＦ修飾グラファイト電極を得た。

アルコール (1 mmol) の酸化は、制御電流電量分析下、Co-MOF 修飾グラファイトアノードとグラファイトプレートカソードを含む 2 電極非分割セルシステムを介して、電解質 (0.1 M) として LiClO4 を含むアセトニトリル 5 mL 中で実行されました。１０ｍＡの定電流を室温で３０分間印加した。所望の純粋な生成物を得るために、ロータリーエバポレーターによるアセトニトリルの蒸発後、沈殿した残留物を水と酢酸エチルを(2:8)の比率で含む混合溶液に溶解し、単純なデカンテーションプロセスを通じて対応するアルデヒドを電解質から分離しました。化合物の精製はカラムクロマトグラフィーによって行われました。

この研究中に生成または分析されたすべてのデータは、この公開された論文とその補足情報ファイルに含まれています。

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著者らは、発表された研究に対する財政的支援について、KN Toosi University of Technology に感謝します。また、原稿の準備を手伝ってくれた Sahra Sheikhaleslami と、支援してくれた Hamid Salehzadeh 博士と Fahimeh Varmaghani 博士に感謝します。

KN Toosi University of Technology、化学科、15875-4416、テヘラン、イラン

ヴァヒド・ハキザデ & サルビン・セディキ

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VK がプロトコルを設計しました。 SSは実験を行った。 VKとSSが原稿を書きました。著者全員が結果について議論し、原稿についてコメントしました。

ヴァヒド・ハキザデ氏との通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

シュプリンガーネイチャーは、発行された地図および所属機関における管轄権の主張に関して中立を保ちます。

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転載と許可

Khakyzadeh, V.、Sediqi, S. 中性媒体中でのサンゴ型コバルト金属有機フレームワーク修飾グラファイト電極を介した一級アルコールの電気酸化。 Sci Rep 12、8560 (2022)。 https://doi.org/10.1038/s41598-022-12200-w

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受信日: 2022 年 2 月 19 日

受理日: 2022 年 5 月 6 日

公開日: 2022 年 5 月 20 日

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-12200-w

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